Gilmore Girls
A seize ans, Rory apprend qu'elle est acceptée dans une prestigieuse école préparatoire. Les frais d'inscriptions élevés obligent sa mère à contacter ses parents.
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Rory passe une première journée plutôt difficile à Chilton. Habillée à la hâte, la jeune fille est perçue comme une intruse par les autres élèves.
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Rory annonce à sa famille qu'elle doit pratiquer un nouveau sport et en présenter les techniques à l'école. Emily lui propose d'accompagner Richard au club de golf. Contrairement à ce que pensait Lorelai, la journée se passe bien et un lien inattendu se crée entre Rory et son grand-père...
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Après une nuit de révisions intensives, et alors qu'elle se rend à un examen capital pour son année scolaire, Rory percute une biche en voiture.
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Max, le professeur de Rory, invite Lorelai à sortir. Inquiète de la réaction de sa fille, Lorelai lui répond qu'elle doit d'abord en parler avec elle. Mais une veillée organisée pour la mort du chat des voisins, Cinnamon, lui fait oublier son engagement. Pendant ce temps, Dean annonce à Rory qu'il a décidé de ne plus la harceler, car il s'est aperçu qu'elle ne s'intéressait pas à lui...
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Lorelai organise une fête d'anniversaire pour Rory, mais celle-ci se fâche en découvrant que sa mère a invité des camarades de classe auxquels elle ne parle jamais...
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Dean et Rory échangent leur premier baiser. Lorelai, blessée car Rory ne lui en a pas parlé, décide néanmoins d'inviter Dean à la maison. Mais Rory refuse dans un premier temps, angoissée à l'idée que sa mère l'humilie devant son nouveau petit ami...
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La météo a annoncé les premières chutes de neige. Lorelai se réjouit à l'idée de jouer dans la neige avec sa fille. Mais les routes sont dangereuses et Rory reste coincée chez ses grands-parents. Tout n'est pas perdu pour Lorelai quand elle tombe sur Max et qu'elle passe la journée avec lui. Lane se sent délaissée par Rory...
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Sur les conseils de Lorelai, Rory se rend au bal de son école avec Dean. Pendant la soirée, Tristan, un élève jaloux, provoque le jeune homme.
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Lorelai apprend que Richard est hospitalisé. Terrifiée à l'idée de voir son père malade, elle ne peut se résoudre à entrer dans sa chambre d'hôpital.